Uma dica:
Durante o desenvolvimento, costumo usar:
@import url(estilo.css?<%=rnd%>);
Assim não tenho problemas com cache.
Depois que o site vai pro ar, coloco:
@import url(estilo.css?1);
Quando preciso fazer alguma alteração, mudo o número:
@import url(estilo.css?2);
Assim, quem costuma visitar constantemente o site não vai ficar com a versão antiga em cache.
Obviamente, você pode fazer a mesma coisa com PHP, Python, JSP, ColdFusion… Basta trocar rnd pela função de random da sua linguagem.
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